Με καταγωγή από την Κεφαλλονιά, γεννήθηκε στον Πύργο της Ηλείας το 1845. Ο πατέρας του Αναστάσιος Άννινος ήταν γιατρός, ενώ διετέλεσε και βουλευτής Κεφαλληνίας. Παρακολούθησε τα εγκύκλια μαθήματα στην Πάτρα και στη συνέχεια γράφτηκε στη Νομική Σχολή του Πανεπιστημίου Αθηνών, όπου φοίτησε για ένα μικρό διάστημα. Κατόπιν, διορίστηκε γραμματέας στο Υπουργείο Οικονομικών, αλλά η καλλιτεχνική του φύση δεν μπόρεσε να συμβιβαστεί για πολύ με την ιδιότητα του δημοσίου υπαλλήλου.
Έφυγε στο Παρίσι, για να σπουδάσει γελοιογραφία, που είχε παράδοση στη Γαλλία. Ξαναγυρίζοντας στην Αθήνα έβγαλε το 1872 το «Γελοιογραφικό Ημερολόγιο» με γελοιογραφίες από τη σύγχρονη αθηναϊκή ζωή και σκίτσα των πολιτικών της εποχής, και τον επόμενο χρόνο τύπωσε ένα παρόμοιο γελοιογραφικό λεύκωμα.
Το 1875 ίδρυσε με τον Εμμανουήλ Ροΐδη την εβδομαδιαία σατιρική εφημερίδα «Ασμοδαίος», κι έπειτα συνεργάστηκε στο επίσης εβδομαδιαίο «Άστυ» του αδελφού του Μπάμπη Άννινου. Όταν ο αδελφός του αποσύρθηκε, ανέλαβε και τη διεύθυνση του σατιρικού αυτού φύλλου, για να το μετατρέψει από το 1889, μαζί με τον Δημήτριο Κακλαμάνο, σε καθημερινή τρικουπική εφημερίδα, που η έκδοσή της συνεχίστηκε και μετά το θάνατο του Τρικούπη ως το 1903. Συνεργάστηκε, επίσης, με διάφορα ημερολόγια, όπως του Σκόκου και με εφημερίδες, όπως η «Εστία» και η γαλλική «Λε Φιγκαρό».
Την τελευταία δεκαετία της ζωής του περιορίστηκε να δίνει κατά καιρούς γελοιογραφίες στην εφημερίδα «Αθήναι» και το περιοδικό «Παναθήναια» και να συγκεντρώνει τις πιο χαρακτηριστικές ως τότε δημοσιευμένες γελοιογραφίες του, αλλά ο θάνατος τον βρήκε στις 8 Ιανουαρίου 1916, προτού προφτάσει να τις εκδώσει. Το λεύκωμα δημοσιεύθηκε το 1924 από τους κληρονόμους του.
Ο Θέμος Άννινος υπήρξε ο «πρύτανις» των ελλήνων γελοιογράφων. Πριν από αυτόν, η ελληνική γελοιογραφία ήταν κατά κανόνα πρωτόγονος και χονδροειδής. Το έργο του διέκρινε πρωτοτυπία, λεπτό πνεύμα, ζωηρότητα γραμμών και απλότητα. Η πολιτική του σάτιρα, που αναφερόταν σε μία ενδιαφέρουσα περίοδο της νεώτερης ελληνικής πολιτικής ιστορίας, αποτελεί χρήσιμο στοιχείο κριτικής της εποχής και των αντιδράσεων της κοινής γνώμης.