Η διδασκαλία του ήταν ουσιαστικά επαναστατική και ανατρεπτική για την τάξη που επικρατούσε τότε. Προσπάθησε με τα επιχειρήματά του να αλλάξει την ανθρώπινη κοινωνία που είχε διαφθαρεί. Αυτό κατά τη γνώμη του θα γινόταν δυνατό αν ο άνθρωπος επέστρεφε στη φύση. Πίστευε, δηλαδή, πως η ευτυχία του ανθρώπου βρίσκεται στη φυσική ζωή και πως μόνο με την αυτάρκεια, τη λιτότητα, την αυτογνωσία και την άσκηση μπορεί να την εξασφαλίσει.
Όταν είδε ο Διογένης στην Ολυμπία μερικούς νέους από τη Ρόδο να ‘ναι ντυμένοι πολυτελώς και να φορούν ακριβά στολίδια είπε:
“Αυτό είναι αλαζονεία!”
Όταν αργότερα συνάντησε άλλους νέους Λακεδαιμόνιους ντυμένους με πολύ φτωχούς χιτώνες, τριμμένος και τρύπιους είπε:
“Αυτό είναι άλλο είδος αλαζονείας…”